烯烃的加成反应

烯烃是带有碳碳双键（C=C）的不饱和烃。这个双键就是反应活性部位：它打开，一个小分子加成到它上面，所以烯烃的特征反应就是加成反应。

以乙烯 C₂H₄ 作为模型，中五碳化合物一章要求你写出配平方程式、说出条件，并把其中两个反应用作不饱和度的检验。

配平方程式

在每一个加成反应里，双键变成单键，没有原子失去，所以产物是一个单一的、饱和的分子。

• 加氢（氢化）：C₂H₄(g) + H₂(g) → C₂H₆(g)
• 加溴：C₂H₄(g) + Br₂(aq) → C₂H₄Br₂(aq)（1,2-二溴乙烷）
• 加氯：C₂H₄(g) + Cl₂(g) → C₂H₄Cl₂(g)（1,2-二氯乙烷）
• 加溴化氢：C₂H₄(g) + HBr(g) → C₂H₅Br(g)（溴乙烷）
• 加水蒸气（水合）：C₂H₄(g) + H₂O(g) → C₂H₅OH(g)（乙醇）

请注意，反应物与产物的碳数总是相等，没有任何东西离开分子，这与烷烃的取代不同；取代会释放出一分子卤化氢。

所需条件

每个加成反应都有自己的条件，考试会看重精确的条件：

• 氢化需要约 180 摄氏度的镍催化剂（或铂）。它被用来把植物油硬化成人造牛油。
• 溴和氯在室温下加成；溴水在避光下即可反应，不需要阳光。
• 卤化氢在室温下加成。
• 水合需要磷酸催化剂、约 300 摄氏度和 60 atm 的水蒸气压力；它是工业上制乙醇的路线。

现象

• 与溴水（红棕色）作用时，烯烃在室温下很快使它褪色，棕色褪成无色。
• 与酸化的高锰酸钾(VII)（紫色）作用时，烯烃使紫色褪去。
• 其他气体的加成没有显著的颜色变化，但氢化和水合之后要检验其产物。

溴水和高锰酸钾(VII) 的结果就是两个标准的不饱和度检验：烯烃很快使两者都褪色，烷烃在同样温和的条件下与两者都不反应，所以这些检验能区分烯烃和烷烃。

为什么是加成而不是取代

烷烃是饱和的，只在紫外光下发生取代，释放出卤化氢。烯烃是不饱和的：C=C 里那条额外的键被打断，两个新原子都加入分子，所以没有小分子被放出。

认清这个区别，不饱和的烯烃走加成，饱和的烷烃走取代，正是许多题目所要考的。

加成聚合

同一个双键让许多烯烃分子彼此加成，形成长链聚合物。对乙烯而言：

n C₂H₄ → (-CH₂⁻CH₂⁻)n（聚乙烯）

这种加成聚合是加成观念的自然延伸，会在聚合物一章出现。

常见错误

两边的碳数要保持一致，常见的失误是丢掉一个碳。要给出具体条件，而不只是「催化剂」这个词：氢化用镍，水合用磷酸。

不要把烯烃的加成（不放出气体）和烷烃的取代（放出卤化氢）混淆。写状态符号，并命名有机产物。

在 SPM 考试中的出现方式

在 试卷二 (4541/2) 里，你可能要写出并配平一个加成方程式、说出确切条件，或解释如何用溴水区分烯烃和烷烃。在 试卷一 (4541/1) 里，客观题会考试剂、条件和褪色现象。

在 试卷三 (4541/3) 里，检验不饱和度的溴水实验是你应当能够描述的一项操作。把每个答案都连到 C=C 双键的打开，你的烯烃化学就会保持连贯。