Tindak balas penambahan alkena

Alkena ialah hidrokarbon tak tepu dengan ikatan ganda dua karbon-karbon (C=C). Ikatan ganda dua ini ialah tapak reaktif: ia terbuka dan satu molekul kecil ditambah merentasinya, jadi tindak balas ciri alkena ialah tindak balas penambahan. Menggunakan etena, C₂H₄, sebagai model, bab Sebatian Karbon Tingkatan 5 mengharapkan anda menulis persamaan seimbang, menyatakan keadaan, dan menggunakan dua daripada tindak balas ini sebagai ujian ketaktepuan.

Persamaan seimbang

Dalam setiap tindak balas penambahan, ikatan ganda dua menjadi ikatan tunggal dan tiada atom hilang, jadi hasilnya ialah satu molekul tepu tunggal.

• Penambahan hidrogen (penghidrogenan): C₂H₄(g) + H₂(g) → C₂H₆(g)
• Penambahan bromin: C₂H₄(g) + Br₂(aq) → C₂H₄Br₂(aq) (1,2-dibromoetana)
• Penambahan klorin: C₂H₄(g) + Cl₂(g) → C₂H₄Cl₂(g) (1,2-dikloroetana)
• Penambahan hidrogen bromida: C₂H₄(g) + HBr(g) → C₂H₅Br(g) (bromoetana)
• Penambahan stim (penghidratan): C₂H₄(g) + H₂O(g) → C₂H₅OH(g) (etanol)

Perhatikan bahawa bilangan karbon bahan tindak balas dan hasil sentiasa sama, tiada apa yang meninggalkan molekul, tidak seperti penggantian alkana yang membebaskan hidrogen halida.

Keadaan yang diperlukan

Setiap tindak balas penambahan mempunyai keadaannya sendiri, dan peperiksaan menghargai keadaan yang tepat:

• Penghidrogenan memerlukan mangkin nikel pada kira-kira 180 darjah C (atau platinum). Ia digunakan untuk mengeraskan minyak sayuran menjadi marjerin.
• Bromin dan klorin ditambah pada suhu bilik; air bromin bertindak dalam gelap tanpa memerlukan cahaya matahari.
• Hidrogen halida ditambah pada suhu bilik.
• Penghidratan memerlukan mangkin asid fosforik, kira-kira 300 darjah C dan tekanan 60 atm stim; ia laluan industri untuk menghasilkan etanol.

Pemerhatian

• Dengan air bromin (perang kemerahan), alkena menyahwarnakannya dengan cepat pada suhu bilik, warna perang pudar menjadi tidak berwarna.
• Dengan kalium manganat(VII) berasid (ungu), alkena menyahwarnakan warna ungu itu.
• Penambahan gas yang lain tidak menunjukkan perubahan warna yang dramatik, tetapi penghidrogenan dan penghidratan disusuli dengan menguji hasilnya.

Keputusan air bromin dan kalium manganat(VII) ialah dua ujian ketaktepuan yang piawai: alkena menyahwarnakan kedua-duanya dengan cepat, alkana tidak bertindak balas dengan mana-mana satu dalam keadaan lembut yang sama, jadi ujian ini membezakan alkena daripada alkana.

Mengapa penambahan, bukan penggantian

Alkana tepu dan hanya mengalami penggantian (dalam cahaya ultraungu), membebaskan hidrogen halida. Alkena tak tepu: ikatan tambahan dalam C=C diputuskan dan kedua-dua atom baharu menyertai molekul, jadi tiada molekul kecil dibebaskan. Mengenali perbezaan ini, penambahan bagi alkena tak tepu, penggantian bagi alkana tepu, ialah tepatnya apa yang disiasat oleh banyak soalan.

Pempolimeran penambahan

Ikatan ganda dua yang sama membolehkan banyak molekul alkena menambah antara satu sama lain untuk membentuk polimer rantai panjang. Bagi etena:

n C₂H₄ → (-CH₂⁻CH₂⁻)n (poli(etena))

Pempolimeran penambahan ini ialah lanjutan semula jadi idea penambahan dan muncul dalam bab Polimer.

Kesilapan lazim yang perlu dielakkan

Kekalkan bilangan karbon sama di kedua-dua belah, kesilapan yang kerap ialah kehilangan satu karbon. Beri keadaan yang khusus, bukan sekadar perkataan “mangkin”: nikel untuk penghidrogenan, asid fosforik untuk penghidratan. Jangan kelirukan penambahan alkena (tiada gas dibebaskan) dengan penggantian alkana (hidrogen halida dibebaskan). Sertakan simbol keadaan dan namakan hasil organik.

Bagaimana ia muncul dalam peperiksaan SPM

Dalam Kertas 2 (4541/2) anda mungkin menulis dan mengimbang persamaan penambahan, menyatakan keadaan yang tepat, atau menerangkan cara membezakan alkena daripada alkana menggunakan air bromin. Dalam Kertas 1 (4541/1), item objektif menguji reagen, keadaan dan pemerhatian penyahwarnaan. Dalam Kertas 3 (4541/3) ujian air bromin untuk ketaktepuan ialah amali yang perlu anda sedia untuk perihalkan. Kaitkan setiap jawapan dengan pembukaan ikatan ganda dua C=C, dan kimia alkena anda kekal koheren.