怎样辨认有机化学中的官能团

一旦你能认出官能团，有机化学就轻松得多，因为官能团决定了一种化合物如何反应、叫什么名字。在SPM里你只需要掌握少数几种，每一种都有一个能在结构式中认出的形状，以及一个可以背出来的化学检验。

这篇指南两者都教，用的是碳化合物课程。

什么是官能团

官能团是有机分子里活泼的那一部分，赋予整个同系列其特征反应的那个原子或键。同系列的成员共享同一个官能团和同一个通式，每一级只相差一个 CH₂ 单元。

所以你学会了这个团，就学会了整个家族。我们的有机官能团表列出了SPM要求的那几种。

SPM需要的几种团

• 烷烃，只有 C–C 和 C–H 单键，通式 CₙH₂ₙ₊₂。它们是饱和的、没有活泼官能团，所以相当不活泼。例如乙烷，C₂H₆。
• 烯烃，含碳碳双键 C=C，通式 CₙH₂ₙ。C=C 就是官能团。例如乙烯，C₂H₄。
• 醇，含羟基 –OH。例如乙醇，C₂H₅OH。
• 羧酸，含羧基 –COOH。例如乙酸，CH₃COOH。
• 酯，含酯键 –COO–，由醇与羧酸反应生成。例如乙酸乙酯。

从结构式辨认官能团

最快的路子是读结构、找团：

• 任何地方出现 C=C 就是烯烃。
• 连在碳链上的 –OH 就是醇。
• 链末端的 –COOH 就是羧酸。
• 把两段碳连起来的 –COO– 就是酯。
• 只有 C–C 和 C–H 单键、别无其他，就是烷烃。

若拿不准，就把结构式完整地写出来，每根键都画出来后，官能团一眼就跳出来了。

用化学检验辨认官能团

拿到一种未知液体时，就用检验。这些在试卷二和试卷三里经常出现。

• 烯烃 (C=C)： 它在室温下、无阳光时迅速使棕色的溴水褪色，因为 C=C 发生加成反应。它也能使紫色的酸性高锰酸钾(VII) 褪色。相比之下，烷烃只在紫外光下缓慢地与溴反应（取代）。
• 醇 (–OH)： 它被酸性重铬酸钾(VI) 氧化，使其由橙色变绿色，生成羧酸。方程式见醇的氧化。
• 羧酸 (–COOH)： 它呈酸性，使蓝色石蕊变红，与活泼金属反应放出氢气，与碳酸盐反应放出二氧化碳（使石灰水变浑浊）。
• 酯 (–COO–)： 它有甜的、果香的气味，由醇与羧酸在浓硫酸作催化剂下加热制得，见酯化。

名称里的线索

SPM 的名称带两条信息：前缀告诉你碳原子的数目（met- = 1、et- = 2、prop- = 3、but- = 4），后缀告诉你官能团：

• -ane（烷） → 烷烃（ethane 乙烷）
• -ene（烯） → 烯烃（ethene 乙烯）
• -ol（醇） → 醇（ethanol 乙醇）
• -oic acid（酸） → 羧酸（ethanoic acid 乙酸）

所以「propan-1-ol」是三碳的醇，「butanoic acid」是四碳的羧酸。读后缀往往是给官能团命名最快的方法。

例题

给你一种无色液体，它在室温、黑暗中使溴水褪色，其分子式为 C₃H₆。

• 通式 CₙH₂ₙ 与烯烃相符（n = 3）。
• 无紫外光下溴水迅速褪色，证实有 C=C 双键。
• 所以该化合物是丙烯，官能团是碳碳双键。

再看一种使蓝色石蕊变红、与碳酸钠起泡的液体。这种酸性直接指向带 –COOH 团的羧酸，例如乙酸。

要避开的常见错误

• 混淆烷烃和烯烃的溴检验。 烯烃在室温下迅速使溴水褪色；烷烃需要紫外光而且很慢。速度和条件正是关键。
• 忘了醇的颜色变化。 酸性重铬酸盐是橙变绿，不是反过来。
• 把 –COOH 和 –OH 弄混。 醇是中性的；羧酸是酸性的。检验能把它们区分开。
• 把前缀当成团。 后缀才给官能团命名；前缀只数碳。

在混合题组上练习

拿一份混合的分子式和名称清单，对每一个说出官能团、同系列和一个化学检验。然后反过来做：给一个检验结果，说出官能团。

这种双向训练正是让有机辨认又快又稳的关键。如果检验或命名一直出错，那是我们在课上常帮学生解决的，我们的在线一对一课以英文授课，每小时从 RM50 起，附一小时付费试课。

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