加成和取代是碳化合物这一章反复出现的两种反应类型,很多学生因为用含糊的字眼描述它们而失分。评卷员要你准确说出键发生了什么变化、写出反应条件、给出配平的方程式。
这篇指南给你一套讲解这两者的方法,精确到足以拿满分。
一句话的区别
- 在加成反应里,一个分子加到碳碳双键上。双键打开,原子连接上去,只有一个产物。加成是不饱和化合物(例如烯烃)的反应。
- 在取代反应里,分子中的一个原子被另一个原子或基团替换。会有两个产物,新的有机分子和一个小分子(例如氯化氢)。取代是饱和化合物(例如烷烃)的反应。
只要记住「加成=双键打开,一个产物」和「取代=换掉一个原子,两个产物」,你就已经掌握了每道答案的骨架。
烯烃的加成反应
烯烃有 C=C 双键,所以它是不饱和的,靠加成反应。双键断开,两个碳原子各自获得一个新原子。
为SPM记住以下四种。
1. 氢化(与氢气)。 乙烯在镍催化剂、约 180 °C 下与氢气反应,生成乙烷:
CH₂=CH₂ + H₂ → CH₃CH₃
2. 卤化(与溴或氯)。 乙烯在室温下与溴反应,生成1,2-二溴乙烷:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂BrCH₂Br
这就是溴水测试背后的反应:棕色褪去。
3. 水合(与水蒸气)。 乙烯用磷酸催化剂与水蒸气反应,生成乙醇:
CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH
4. 与卤化氢加成。 乙烯与溴化氢反应,生成溴乙烷:
CH₂=CH₂ + HBr → CH₃CH₂Br
注意这四种的共同规律:双键打开,一个分子连接上去,只有一个产物,没有副产物。这个「单一产物」的特点正是加成反应的标志。
你可以在我们的烯烃的加成反应页多加练习。
烷烃的取代反应
烷烃只有单键,所以它是饱和的,不能进行加成。它靠取代反应,其中一个氢原子被一个卤素原子替换。
经典例子是甲烷在紫外光(阳光)存在下与氯反应:
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl
这里甲烷的一个氢原子被一个氯原子替换,生成氯甲烷,被替下的氢以氯化氢的形式离开。有两个产物,这正是取代的标记。
若氯气过量,进一步取代会依次生成二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷。完整的顺序见烷烃的取代反应。
条件很重要:紫外光是必需的。没有阳光,甲烷和氯不会反应。
这是评卷员钟爱的细节,许多学生忘了写条件而失分。
一张可以背下来的对照表
| 特征 | 加成 | 取代 |
|---|---|---|
| 化合物类型 | 不饱和(烯烃) | 饱和(烷烃) |
| 键发生什么 | C=C 双键打开 | 一个 C–H 键断裂,原子被替换 |
| 产物数目 | 一个 | 两个 |
| 常见条件 | 室温/催化剂 | 紫外光 |
| 测试联系 | 迅速使溴水褪色 | 在暗处不与溴水快速反应 |
怎样写满分的解释
假设题目要你解释乙烯如何与溴反应,以及它与乙烷的反应有何不同。强的答案会点明机理类型、写出条件、给出方程式,并对比两者:
乙烯是不饱和的,在室温下与溴发生加成反应。C=C 双键打开,一个溴原子连到每个碳上,生成1,2-二溴乙烷作为唯一产物,所以棕色的溴被褪色。乙烷是饱和的,只能与溴发生取代反应,而且只在紫外光下进行,替换掉一个氢,生成溴乙烷和溴化氢,两个产物。
那一段能拿到反应类型、键的变化、条件、方程式和对比的分数。这正是碳化合物题目所看重的精确程度。
要避免的常见错误
- 对烷烃说「双键断裂」。 烷烃没有双键,它取代,不加成。
- 忘记取代的紫外光条件。
- 给取代写一个产物。 永远是两个。
- 搞混催化剂。 氢化用镍;水合用磷酸。
把它练扎实
加成和取代看重那些每次都按正确顺序说出键、条件和产物的学生。如果你的孩子总是写出了意思却错过了给分点,这正是我们的在线一对一老师能很快纠正的问题,课程以英文进行,每小时 RM50 起,附一小时的付费试课。
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