油脂及其性质

本页涵盖消费与工业化学一章的一条中五内容标准：油脂及其性质。考试要你说出油和脂肪由什么组成、区分饱和与不饱和脂肪酸、解释为何脂肪是固体而油是液体，并描述不饱和度的检验以及氢化与酸败。

把饱和与不饱和这一观念弄得准确无误，因为这条标准里几乎每一道题都以它为轴。

油和脂肪由什么组成

油和脂肪属于一个叫脂质（lipid）的家族。从化学上看，每一个油或脂肪分子都是三酸甘油酯（triglyceride）：当一个甘油（丙-1,2,3-三醇）分子与三个脂肪酸分子反应时生成的一种酯。

甘油提供三个羟基（–OH），每个脂肪酸提供一个羧基（–COOH），于是形成三个酯键、释出三个水分子。因为它们是酯，油和脂肪可以被水解回甘油与脂肪酸，这正是随后制造肥皂的反应。

脂肪酸是长链羧酸，通常碳原子数为偶数。这条链的性质，它是饱和还是不饱和，决定了考试所问的每一项物理性质。

饱和与不饱和脂肪酸

• 饱和脂肪酸的碳原子之间只有单键。每个碳都尽可能多地连着氢原子，所以这条链被氢「饱和」了。链是直的，因此分子堆叠紧密。
• 不饱和脂肪酸含有一个或多个碳碳双键（C=C）。每一个 C=C 都在链上造成弯折，所以分子无法紧密堆叠。

正是这一处结构差异解释了下面的物理表现，所以要把它当作根本原因来记，而不只是一个标签。

为何脂肪是固体而油是液体

• 脂肪主要取自动物（例如牛油和猪油），含大部分饱和脂肪酸。其直链堆叠紧密，分子间吸引力较强，熔点较高，所以脂肪在室温下为固体。
• 油主要取自植物（例如棕油、玉米油和大豆油），含大部分不饱和脂肪酸。C=C 的弯折阻止链紧密堆叠，分子间作用力较弱，熔点较低，所以油在室温下为液体。

请注意评分方案所看重的这条推理链：脂肪酸的类型 → 链堆叠得多紧密 → 分子间作用力的强弱 → 熔点 → 物理状态。

检验不饱和度

由于不饱和分子含 C=C 双键，它们会进行饱和分子所不会进行的加成反应。常用两种检验：

• 溴水（红棕色）会被不饱和油褪色，因为溴加成到 C=C 双键上。饱和脂肪不会使它褪色（或只极慢地褪色）。
• 酸化高锰酸钾(VII)（紫色）也会被不饱和油褪色。

一个样品越不饱和，即每个分子的 C=C 键越多，它使溴水褪色的量就越多。这让你能比较两个样品。

氢化与酸败

• 氢化把液态的油转化为半固态的脂肪。用镍催化剂把氢气加成到 C=C 双键上，除去弯折。人造牛油（margarine）就是这样由植物油制造出来的。
• 酸败是油或脂肪的变质。空气中的氧把脂肪氧化，产物有难闻的气味和味道。食品中加入抗氧化剂来减慢这种氧化，而不饱和油更容易酸败，因为它的 C=C 键会被氧攻击。

例题

题目。 一个不饱和脂肪酸分子含有两个碳碳双键。

计算把 0.5 mol 这种脂肪酸完全氢化所需氢气 H₂ 的摩尔数，并据此说出你预期样品会发生什么物理变化。

第一步，把 H₂ 与 C=C 键联系起来。 在氢化中，一摩尔 H₂ 加成到一摩尔 C=C 双键上。

这里每个脂肪酸分子有 2 个 C=C 键，所以 1 mol 该酸需要 2 mol H₂。

第二步，按所给的量放大。 H₂ 的摩尔数 =（脂肪酸摩尔数）×（每分子 C=C 键数）= 0.5 mol × 2 = 1.0 mol。

第三步，说出物理变化。 除去 C=C 键使链变直，于是堆叠得更紧密；熔点升高，液态的油变成半固态的脂肪。

答案。 需要 1.0 mol H₂，油从液体转化为半固态的脂肪。

练习题

题目。 两份食物样品 P 和 Q，各自与几滴溴水一起摇动。

样品 P 很快使溴水褪色；样品 Q 的颜色几乎不变。(a) 说出哪份样品更不饱和。

(b) 说出哪份样品更可能是室温下为固体的脂肪，并从分子排列的角度解释原因。(c) 说出把样品 P 转化为像 Q 那样的产物所用的催化剂。

答案。 (a) 样品 P 更不饱和，因为它使溴水褪色，溴加成到它的 C=C 双键上。(b) 样品 Q 更可能是固态脂肪。它含大部分饱和脂肪酸，具有紧密堆叠的直链，所以分子间作用力较强、熔点较高，在室温下保持固态。(c) 用镍（Ni）催化剂，在称为氢化的过程中。

考试提示

务必通过链的堆叠把脂肪酸类型与物理状态联系起来：饱和 → 直链 → 紧密堆叠 → 作用力较强 → 熔点较高 → 固态脂肪；不饱和 → 弯链 → 松散堆叠 → 作用力较弱 → 熔点较低 → 液态油。当被要求给出一个检验时，要说出试剂、颜色变化和原因（溴水褪色是因为它加成到 C=C 键上）。

只写”溴水”而不写颜色变化，很少能拿满分。

这部分的位置

这是 消费与工业化学 一章的内容标准 13.1，它直接引出肥皂，因为肥皂正是水解这些油脂制成的。用本章的 复习笔记 加以巩固，并在 例题 中操练状态与检验的题目。

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快速回顾

• 油和脂肪是三酸甘油酯：甘油与三个脂肪酸的酯。
• 饱和脂肪酸只有单键、链直；不饱和的有 C=C 双键、链弯。
• 脂肪（多为饱和）堆叠紧密、熔点较高、为固体；油（多为不饱和）堆叠松散、熔点较低、为液体。
• 不饱和度用溴水检验，溴水会褪色。
• 氢化（镍催化剂）把油变成脂肪；酸败是氧化，由抗氧化剂减慢。