复习笔记：碳化合物

这份笔记一次处理碳化合物一章的一条内容标准，让你能逐个同系列复习、核对评分方案所期望的定义，并练习命名与写方程式。把它放在历年题旁边，用它来核实你的答案。

这一章看重精准：正确的通式、正确的反应条件，以及每一次都配平的方程式。

10.1–10.2 碳化合物与同系列

碳化合物是碳与其他元素结合而成的化合物；碳氢化合物只含碳与氢。大多数燃料，石油与天然气，都是碳氢化合物的混合物。

同系列是一族化合物，它们：

• 拥有相同的通式；
• 拥有相同的官能团与相似的化学性质；
• 物理性质随分子变大而逐渐改变（沸点、熔点与密度上升，挥发性下降）；
• 与下一个成员相差一个 CH₂ 单元；并且
• 可用相似的方法制备。

背熟通式。 烷烃 CₙH₂ₙ₊₂；烯烃 CₙH₂ₙ；醇 CₙH₂ₙ₊₁OH；羧酸 CₙH₂ₙ₊₁COOH。掌握这些，你就能从碳原子数推出分子式。

10.2 IUPAC 命名法

一个 IUPAC 名称由表示最长碳链上碳原子数目的词干，与表示官能团的词尾组成。

• 词干：甲（1）、乙（2）、丙（3）、丁（4）、戊（5）、己（6）。
• 词尾：烷（烷烃）、烯（烯烃，附数字指出 C=C 双键从何处开始）、醇（醇）、酸（羧酸，如乙酸）。
• 支链以烷基（甲基、乙基）加位号命名，例如 2-甲基丙烷。

要练习从结构写名称，也练习从名称画结构，两个方向都会考。

10.3 烷烃

烷烃是饱和碳氢化合物，每一个碳碳键都是单键，因此相对不活泼。两个反应最重要：

• 燃烧。 在充足空气中完全燃烧生成二氧化碳与水：CH₄ + 2O₂ → CO₂ + 2H₂O。空气不足时不完全燃烧，生成一氧化碳与烟灰（碳）。
• 取代。 在紫外光或阳光下与卤素反应，一个氢原子被取代：CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl。光是必须的条件。

10.4 烯烃

烯烃是不饱和碳氢化合物，含有碳碳双键（C=C），这就是官能团，也是活泼的反应位。它们的典型反应是加成反应，双键打开、原子加到两端：

• 燃烧，因含碳量较高，火焰更黄、烟灰更多。
• 加氢，在镍催化剂、约 180 °C 下加上氢，生成烷烃。
• 加卤素，加上溴；乙烯 + Br₂ → 1,2-二溴乙烷。这会在室温下使棕色溴水褪色。
• 加卤化氢，例如乙烯 + HBr → 溴乙烷。
• 加水（水合），在磷酸催化剂下加上水蒸气，生成醇。
• 聚合，许多乙烯分子结合成聚乙烯。

区分烷烃与烯烃

这是常考题。把每种气体或液体与溴水或**酸化高锰酸钾(VII)**摇匀：

• 烯烃在室温下迅速使棕色溴水褪色，也使紫色的酸化高锰酸钾(VII)褪色。
• 烷烃与两种试剂都没有变化（溴只在紫外光下才与烷烃反应）。

10.5 同分异构

结构异构体拥有相同的分子式但不同的结构式，原子以不同的次序相连。例如 C₄H₁₀ 有丁烷（直链）与 2-甲基丙烷（支链），C₅H₁₂ 则有三个异构体。

当题目要你画异构体时：

• 保持分子式不变；
• 重排碳骨架（直链对支链），或对烯烃与醇，移动双键或 –OH 的位置；
• 给每个正确的 IUPAC 名称；并
• 检查每个碳都有四个键，且没有两个结构其实是同一分子的不同画法。

10.6 醇

醇含有羟基 –OH。乙醇 C₂H₅OH 是关键例子，它有两种制法：

• 发酵，葡萄糖在无空气下由酵母中的酶转化为乙醇与二氧化碳：C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂。
• 工业水合，在磷酸催化剂下把水蒸气加到乙烯上。

要掌握的醇的反应：

• 燃烧，完全燃烧生成二氧化碳与水。
• 氧化，酸化重铬酸钾(VI)（橙 → 绿）或酸化高锰酸钾(VII)（紫 → 无色）把乙醇氧化成乙酸。
• 脱水，把乙醇蒸气通过热的氧化铝，或与浓硫酸共热，脱去水生成乙烯。

10.7 羧酸

羧酸含有羧基 –COOH。乙酸 CH₃COOH 是弱酸，但表现出所有典型的酸反应：

• 与活泼金属 → 盐 + 氢气；
• 与碳酸盐 → 盐 + 水 + 二氧化碳；
• 与碱 → 盐 + 水；并
• 与醇 → 酯（酯化反应）。

10.8 酯、脂肪与油

酯由羧酸与醇反应生成，用浓硫酸作催化剂，这就是酯化反应：CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O。酯命名为烷基烷酸酯（此处为乙酸乙酯）。

它们气味香甜如水果，用于香精与香水。脂肪与油是天然的酯，由甘油与长链脂肪酸构成：脂肪是饱和的、室温下为固体，油是不饱和的、为液体。

把氢加到油上（加氢）会升高其熔点，用来制造人造牛油。

如何使用这份笔记

一次复习一条标准，并大声自测。写出每一个通式，命名五个结构再从名称把它们画回来，把反应条件练到自动，催化剂、试剂、颜色变化。

然后做本章练习题，按上面的方程式给自己批改。一位一对一老师可以检查你的异构体是否真的不同、方程式是否配平，这正是学生最常丢分的两处。

因为碳化合物把命名、官能团与有机反应交织在一起，把它巩固好，会加强你整个 SPM化学 的备考。