同系列与命名法

本页讲解中五碳化合物一章的内容标准 10.2：同系列与命名法。你之后学到的每一族，烷烃、烯烃、醇、羧酸与酯，都是同系列，本章每个化合物都用同一套 IUPAC 规则命名。

掌握这条标准，全章就变成一套规律，而不是一份要死记的清单。

什么是同系列？

同系列是一族有机化合物，它们共有相同的通式和相同的官能团。成员称为同系物。

关键定义。 同系列是一系列有机化合物，具有相同的通式和相同的官能团，其中每个成员与下一个相差一个 –CH₂– 单位。

你必须能说出的五个特征是：

1. 所有成员都可用一条通式表示（例如烷烃是 CₙH₂ₙ₊₂）。
2. 相邻成员相差 CH₂（相对分子质量相差 14）。
3. 成员有相同的化学性质，因为它们有相同的官能团。
4. 随着分子变大，成员的物理性质逐渐变化，例如熔点、沸点升高，密度沿系列增大。
5. 成员可用相似的方法制备。

你必须记住的通式

同系列	官能团	通式
烷烃	只有 C–C 单键	CₙH₂ₙ₊₂
烯烃	C=C 双键	CₙH₂ₙ
醇	–OH（羟基）	CₙH₂ₙ₊₁OH
羧酸	–COOH（羧基）	CₙH₂ₙ₊₁COOH

你应能通过代入 n 的值写出任何成员的化学式。

为何物理性质逐渐变化

当你沿系列往下走，分子变大、电子变多，因此分子间的范德华力变强。分开分子需要更多能量，所以沸点和熔点升高。

头几个成员是气体，中间的是液体，后面的是固体。因为官能团不变，即使物理性质逐渐漂移，化学性质仍保持相同。

IUPAC 命名法

化合物的名称由三部分组成：

1. 词干，表示最长碳链中碳原子的数目：meth-（1）、eth-（2）、prop-（3）、but-（4）、pent-（5）。
2. 后缀，表示所属族：-ane（烷烃）、-ene（烯烃）、-ol（醇）、-oic acid（羧酸）。
3. 位置编号与前缀，标出双键、官能团或支链（侧链）连在哪里。

为带支链或取代的化合物命名：

• 找出最长的连续碳链，它给出词干。
• 给碳链编号，从能让官能团或双键（然后是任何支链）得到最小编号的那一端开始。
• 把每个支链命名为取代基（–CH₃ 支链是甲基／methyl，–C₂H₅ 支链是乙基／ethyl），并把它的位置编号放在前面。

例题

问题。 为下面的化合物命名，并给出它的分子式。

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

第一步，找最长链。 最长的连续链有四个碳原子，所以词干是 but-。

碳与碳之间全是单键，所以族后缀是 -ane → 母体名是丁烷／butane。

第二步，辨认支链。 有一个 –CH₃（甲基） 作为侧链相连。

第三步，编号取最小位次。 从左边编号把甲基支链放在碳 2；从右边则是碳 3。

我们取较小的号，所以甲基在碳 2。

第四步，组合名称。 取代基（连同位置）+ 母体名 = 2-甲基丁烷（2-methylbutane）。

第五步，分子式。 数一数所有原子：5 个碳、12 个氢 → C₅H₁₂。

答案。 该化合物是 2-甲基丁烷（2-methylbutane），分子式 C₅H₁₂。

练习题

问题。 醇系列的第三个成员具有通式 CₙH₂ₙ₊₁OH，其中 n = 3。

写出它的分子式和名称，并解释它与系列中第二个成员有何不同。

答案。 当 n = 3，化学式为 C₃H₇OH，命名为丙醇（propanol）。第二个成员是乙醇 C₂H₅OH。丙醇与乙醇恰好相差一个 –CH₂– 单位（相对分子质量相差 14），这正是同系列相邻成员的定义特征。因为两者都有相同的 –OH 官能团，它们表现出相同的化学性质；而丙醇的沸点略高，因为它较大的分子之间有更强的吸引力。

考试提示

描述同系列时，「相差 CH₂」这句话必须出现，漏掉就丢一分。把两个观念分开且说准：相同官能团给出相同化学性质，而分子变大给出物理性质的逐渐变化。

在命名上，最常丢分的两个错误是：选了不是最长的链，以及从错误的一端编号使位次不是最小。永远先找最长链，再编号让官能团（或双键）得到尽可能小的编号。

前后如何衔接

这条标准是本章其余部分的工具箱。当你把一个烯烃命名为 but-2-ene、把一个酸命名为乙酸／ethanoic acid，或画出系列中的下一个成员时，你用的正是这些规则。

因为同样的命名逻辑与 CₙH₂ₙ₊₂／CₙH₂ₙ 规律贯穿 SPM化学 的每一道题，在这里花的时间会在整个中五里得到回报。

本节定位

这是 碳化合物 一章的内容标准 10.2，紧接导论之后、在各个族之前。用本章 复习笔记 巩固定义，并用 重点术语 清单锁住词汇，同系物、官能团、通式、取代基。

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快速回顾

• 同系列有一条通式、一个官能团，成员相差 CH₂。
• 官能团相同 → 化学性质相同；分子越大 → 物理性质逐渐变化（沸点更高）。
• 名称 = 词干（meth/eth/prop/but/pent）+ 后缀（-ane/-ene/-ol/-oic acid）+ 支链与官能团的位置编号。
• 永远选最长链，并编号取最小位次。