烯烃是不饱和烃,通式为 CnH2n,官能团为碳碳双键(C=C)。双键使它比烷烃活泼:它与氢、卤素、卤化氢和水发生加成反应,并使溴水褪色,这正是检验不饱和的方法。
本页讲解中五碳化合物一章的内容标准 10.4:烯烃。烯烃是烷烃活泼的表亲,两族之间的对比,饱和对不饱和、取代对加成,是本章考得最多的观念之一。
推动这一切的单一特征就是碳–碳双键。
什么是烯烃?
烯烃是不饱和烃:只含碳和氢,但含有至少一个碳–碳双键(C=C)。C=C 双键是它的官能团,赋予整族化学性质的活泼位点。
通式:CₙH₂ₙ。 n = 2 时为 C₂H₄(乙烯);n = 3 时为 C₃H₆(丙烯);n = 4 时为 C₄H₈(丁烯)。注意最小的烯烃是乙烯;没有「甲烯」,因为形成 C=C 键至少需要两个碳原子。
| 名称 | 分子式 | n |
|---|---|---|
| 乙烯 | C₂H₄ | 2 |
| 丙烯 | C₃H₆ | 3 |
| 丁烯 | C₄H₈ | 4 |
物理性质
烯烃遵循与烷烃相同的同系列趋势:头几个成员是气体,随着分子变大,沿系列沸点、熔点升高,且不溶于水。事实上,碳数相同的烯烃和烷烃物理性质十分相近,两族之间的差别在化学,而非物理。
为何烯烃比烷烃活泼
C=C 双键由一个强键和一个较弱的键组成。双键中较弱的那一部分容易断裂,让其他原子加上去。
这就是为什么烯烃比饱和的烷烃更活泼,并发生加成反应:双键打开,原子跨过双键加上,生成单一的、饱和的产物。
烯烃的加成反应
以乙烯(C₂H₄)为例:
- 加氢(氢化)。 在约 180 °C、用镍催化剂,乙烯加氢生成乙烷(一种烷烃):C₂H₄ + H₂ → C₂H₆。液态植物油就是这样硬化成人造牛油的。
- 加卤素。 乙烯在室温下与溴(或氯)反应:C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂(1,2-二溴乙烷)。棕色的溴被褪色,这就是检验不饱和的方法。
- 加卤化氢。 乙烯加溴化氢生成溴乙烷:C₂H₄ + HBr → C₂H₅Br。
- 加水(水合)。 用水蒸气和磷酸催化剂,乙烯加水生成乙醇:C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH。这是工业上制乙醇的一条途径。
- 聚合。 许多乙烯分子加成结合,形成长链聚合物聚乙烯,一种加成聚合。
检验不饱和
要判断一个化合物是不饱和(烯烃)还是饱和(烷烃),把它与棕色溴水一起摇匀:
- 烯烃在室温下迅速使溴水褪色(加成反应)。
- 烷烃在相同条件下不使溴水褪色;棕色保留。
例题
问题。 把乙烯通入棕色溴水中。
说出你会观察到什么、命名反应类型,并写出方程式。
第一步,观察。 溴水的棕色被褪去(变为无色)。
第二步,反应类型。 乙烯不饱和,因此 C=C 双键打开、溴跨过它加上。
这是加成反应(具体为加溴)。
第三步,方程式。 两个溴原子加到双键的两个碳原子上:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
答案。 溴水被褪色;反应是加成反应;方程式为 C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂,生成 1,2-二溴乙烷。
练习题
问题。 从成键角度解释为何乙烯发生加成反应而乙烷只发生取代。
为乙烯举一个反应例子。
答案。 乙烯含有碳–碳双键(C=C),因此是不饱和的。双键能打开,让原子跨过它加上,所以乙烯发生加成反应,例如用镍催化剂时 C₂H₄ + H₂ → C₂H₆,或 C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ 使溴水褪色。乙烷只有碳–碳单键、是饱和的,没有双键可打开;它只能通过取代(替换一个氢原子)反应,且需要紫外光才能进行。
考试提示
溴水试验是卷子里最可靠的得分之一:烯烃使溴水褪色;烷烃不会。永远把烯烃的反应命名为加成,绝不是取代,那是这个题目里最大的失误。
写加成方程式时,记住双键变单键、产物是饱和的,所以要把原子加到 C=C 的两个碳上。至于燃烧,注意烯烃燃烧时火焰更明亮、更多烟灰,因为它按质量计含碳百分比更高。
前后如何衔接
烯烃把本章串在一起。它的加水(水合)是制醇(标准 10.6)的一种途径;它的加成聚合直接通向聚合物一章;而烯烃对烷烃的比较正是经典的「区分这两个化合物」题。
因为溴水试验与加成反应在整个 SPM化学 里出现得如此频繁,这条标准值得用心学。
本节定位
这是 碳化合物 一章的内容标准 10.4,紧接烷烃之后,方便两者对照。在本章 例题 里练加成方程式,并用 常见错误 页面确保你绝不为烯烃写「取代」。
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快速回顾
- 烯烃是不饱和烃,通式 CₙH₂ₙ,官能团 C=C。
- 头几个成员:乙烯、丙烯、丁烯(C₂H₄、C₃H₆、C₄H₈);没有甲烯。
- C=C 使烯烃比烷烃更活泼 → 加成反应。
- 加成:H₂(镍催化剂)、Br₂/Cl₂、HBr、H₂O(水蒸气)、聚合。
- 检验不饱和: 烯烃使溴水褪色;烷烃不会。
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