怎样按同系列给有机化合物分类

有机化学乍看令人望而生畏，几百种碳化合物、一堆古怪的名字，直到你发现它们其实落进为数不多的几个家族，叫做同系列。把一个化合物归入正确的系列，是几乎每一道碳化合物题目的第一步，因为系列会告诉你这个化合物的化学式规律、命名方式，以及它会怎样反应。

这篇指南带你看清楚怎样做这个归类。

什么是同系列

同系列是一个有机化合物家族，共有四个特征：它们有相同的通式、相同的官能团、相似的化学性质，以及随着分子变大而逐渐变化的物理性质。它的成员可以用相似的方法制备，而每个成员与下一个成员相差一个**–CH₂–单元**（也就是一个碳和两个氢）。

这四个特征值得逐字背下来，因为「说出同系列的两个特征」是常见的简答题；同系列词汇表条目里有确切的措辞。

官能团是关键

最有用的归类工具，就是官能团，赋予该系列特征化学性质的那个原子或原子团。学会认出这五个，你几乎就能给任何一个中五有机化合物分类：

• 烷烃，没有官能团（只有C–C和C–H单键）；通式CₙH₂ₙ₊₂。
• 烯烃，一个碳碳双键C=C；通式CₙH₂ₙ。
• 醇，羟基**–OH**；通式CₙH₂ₙ₊₁OH。
• 羧酸，羧基**–COOH**；通式CₙH₂ₙ₊₁COOH。
• 酯，酯键**–COO–**，由醇和羧酸生成。

要给化合物分类，先找官能团，再用通式确认。

分步方法

1. 仔细写出或读出结构，数清碳原子和氢原子，并留意有没有氧。
2. 找官能团。 有C=C？那是烯烃。碳链上有–OH？是醇。有–COOH？是羧酸。完全没有官能团、只有单键？是烷烃。
3. 用通式确认。 数出n（碳的数目），看氢是否与该系列的通式相符。
4. 命名系列，若有要求也命名化合物，用碳数的词头（甲-1、乙-2、丙-3、丁-4）和系列的词尾（-烷、-烯、-醇、-酸）。

例题辨认

C₃H₈。 没有双键，没有氧，只有单键。

核对烷烃通式CₙH₂ₙ₊₂：n = 3时得2(3)+2 = 8个氢。相符，所以C₃H₈是烷烃（丙烷）。

C₂H₄。 两个碳、四个氢。

核对烯烃的CₙH₂ₙ：2(2) = 4个氢。相符，而且它必定含有一个C=C双键，所以C₂H₄是烯烃（乙烯）。

C₂H₅OH。 碳链上的–OH基就是破绽。

核对CₙH₂ₙ₊₁OH，n = 2：C₂H₅OH。相符，所以这是醇（乙醇）。

CH₃COOH。 –COOH基出现了。

它符合CₙH₂ₙ₊₁COOH，n = 1（CH₃即C₁H₃），所以它是羧酸（乙酸）。注意乙酸总共有两个碳，一个在CH₃里，一个在COOH里。

为什么物理性质逐渐变化

在一个系列里，当你通过加一个–CH₂–从一个成员走到下一个成员时，分子变得更大更重。于是沸点和熔点升高、密度一般增大、挥发性下降，因为更大的分子之间吸引力更强，需要更多能量才能分开。

这就是为什么甲烷是气体，而蜡烛里长链的烷烃却是固体。能解释这个趋势，分子更大、分子间作用力更强、沸点更高，是常考的一个概念。

为什么化学性质保持相似

因为一个系列里每个成员都有相同的官能团，它们进行相同类型的反应。所有烯烃都能通过在C=C上的加成使溴水褪色；所有醇都能被氧化成羧酸并在空气中燃烧；所有羧酸都像酸一样与活泼金属、碳酸盐和碱反应。

所以一旦你给一个化合物分了类，就能预测它的反应，比如每一种烷烃都会燃烧，正如烷烃的燃烧参考里所示。这种预测能力，正是分类的全部意义。

用混合清单来练

最好的训练，是拿一张混合了化学式和结构的清单，计时把它们归入各个系列，因为这里的速度和信心会让整章后面都顺起来。如果官能团老是混作一团，尤其是把醇和羧酸分开、或把烷烃和烯烃分开，老师可以按你的薄弱处，给你做一张一页纸的判断图。

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