Pengesteran

Pengesteran ialah tindak balas antara asid karboksilik dan alkohol untuk membuat ester dan air. Ester ialah sebatian berbau harum di sebalik aroma buah-buahan dan bunga, dan digunakan dalam minyak wangi serta perisa makanan, jadi tindak balas ini menutup bab Sebatian Karbon Tingkatan 5 dengan kemas. Peperiksaan menguji persamaan seimbang, mangkin dan keadaan, serta bau yang jelas menandakan ester telah terbentuk.

Persamaan seimbang

Mengambil contoh lazim asid etanoik dan etanol, yang membuat ester etil etanoat:

CH₃COOH(l) + C₂H₅OH(l) ⇌ CH₃COOC₂H₅(l) + H₂O(l)

Anak panah dua hala menunjukkan tindak balas ini berbalik: ester dan air boleh bertindak balas semula kepada asid dan alkohol. Untuk menyemak imbangan, kira atom: asid etanoik CH₃COOH ialah C₂H₄O₂ dan etanol C₂H₅OH ialah C₂H₆O, memberi C₄ H₁₀ O₃ di sebelah kiri; ester CH₃COOC₂H₅ ialah C₄H₈O₂ dan air ialah H₂O, memberi C₄ H₁₀ O₃ di sebelah kanan. Ia seimbang. Peraturan penamaan berbaloi dihafal: nama ester mengambil bahagian “-il” daripada alkohol dan bahagian “-oat” daripada asid, jadi etanol + asid etanoik memberi etil etanoat.

Keadaan yang diperlukan

• Beberapa titis asid sulfurik pekat ditambah sebagai mangkin.
• Campuran dipanaskan perlahan-lahan (dipanaskan dalam kukus air).

Asid sulfurik pekat melakukan dua tugas: ia memangkinkan tindak balas dan, sebagai agen penyahhidratan, ia menyerap air yang dihasilkan, yang mengalihkan tindak balas berbalik ke arah membuat lebih banyak ester.

Pemerhatian

• Selepas dipanaskan dan campuran dituang ke dalam air, bau manis, harum atau menyenangkan dapat dikesan, ini ialah ester.
• Lapisan cecair ester tidak berwarna dan berminyak sering terapung di permukaan air kerana ester kurang tumpat daripada air dan hanya sedikit larut.

Bau manis ialah bukti klasik, dan memerihalkannya dengan betul biasanya diperlukan untuk markah.

Hidrolisis: tindak balas songsang

Kerana pengesteran berbalik, sesuatu ester boleh dihidrolisiskan kembali kepada asid dan alkoholnya dengan pemanasan bersama air, lebih cepat dengan mangkin asid atau alkali. Hubungan ini berbaloi diketahui kerana saponifikasi lemak, mendidihkan ester dengan natrium hidroksida untuk membuat sabun, ialah hidrolisis beralkali sesuatu ester, mengaitkan pengesteran dengan bab Kimia Pengguna.

Bagaimana pengesteran memenuhi urutan organik

Pengesteran terletak di hujung rantaian penukaran yang gemar diuji peperiksaan sebagai satu cerita: etena dihidratkan kepada etanol, etanol dioksidakan kepada asid etanoik, dan asid serta alkohol kemudian diesterkan kepada ester. Berupaya menyatakan reagen dan keadaan bagi setiap langkah membolehkan anda menjawab soalan berstruktur panjang yang menelusuri beberapa kumpulan berfungsi sekali gus.

Kesilapan lazim yang perlu dielakkan

Tunjukkan tindak balas sebagai berbalik dengan anak panah dua hala, dan ingat air ialah hasil, kesilapan yang kerap ialah meninggalkannya. Namakan ester dengan susunan yang betul (bahagian alkohol dahulu, kemudian bahagian asid). Katakan mangkinnya ialah asid sulfurik pekat, bukan cair, dan campuran dipanaskan perlahan-lahan dan bukan dididihkan dengan kuat. Jangan kelirukan bau manis ester dengan bau cuka tajam asid, dan sentiasa sertakan simbol keadaan bagi setiap sebatian dalam persamaan.

Bagaimana ia muncul dalam peperiksaan SPM

Dalam Kertas 2 (4541/2) anda mungkin menulis persamaan seimbang yang berbalik, menamakan ester, menyatakan mangkin dan keadaan, serta memberi pemerhatian bau. Dalam Kertas 1 (4541/1), item objektif menguji bahan tindak balas, mangkin dan peraturan penamaan. Dalam Kertas 3 (4541/3), menyediakan ester dan mengesan baunya ialah amali yang mudah. Kekalkan asid + alkohol → ester + air di tengah, dan setiap soalan pengesteran menjadi rutin.