Keisomeran

Halaman ini merangkumi standard kandungan 10.5 bab Sebatian Karbon Tingkatan 5: keisomeran. Setelah anda boleh menulis formula molekul untuk alkana dan alkena, kemahiran seterusnya yang diminta sukatan pelajaran ialah mengenali bahawa satu formula molekul boleh menggambarkan lebih daripada satu sebatian. Melukis dan menamakan isomer ini dengan betul ialah sumber markah yang boleh dipercayai, dan ia melatih tepatnya pemikiran teliti dan sistematik yang dihargai peperiksaan.

Apakah keisomeran?

Isomer ialah dua atau lebih sebatian yang mempunyai formula molekul yang sama tetapi formula struktur yang berbeza. Formula molekul mengira atom; formula struktur menunjukkan bagaimana atom itu sebenarnya bercantum. Isomer mengandungi bilangan setiap jenis atom yang sama, tetapi atom itu disusun secara berbeza, rantai karbon mungkin lurus dalam satu isomer dan bercabang dalam yang lain, atau kumpulan berfungsi mungkin berada di kedudukan berlainan di sepanjang rantai.

Definisi untuk dihafal. Keisomeran ialah kewujudan dua atau lebih sebatian dengan formula molekul yang sama tetapi formula struktur yang berbeza. Setiap sebatian sedemikian dipanggil isomer.

Kerana atom bercantum secara berbeza, isomer sebenarnya adalah bahan yang berlainan dengan namanya sendiri dan sifat fiziknya sendiri. Walau bagaimanapun, isomer yang tergolong dalam siri homolog yang sama (contohnya, dua isomer alkana) mempunyai sifat kimia yang serupa, kerana ia mengandungi kumpulan berfungsi yang sama.

Mengapa sebatian karbon membentuk begitu banyak isomer?

Karbon luar biasa: setiap atom karbon membentuk empat ikatan kovalen dan boleh berikatan dengan atom karbon lain untuk membina rantai lurus, rantai bercabang dan gelang. Semakin banyak atom karbon dalam molekul, semakin banyak cara untuk menyusunnya, jadi bilangan isomer yang mungkin naik dengan cepat apabila rantai menjadi lebih panjang. Inilah salah satu sebab terdapat berjuta-juta sebatian karbon yang diketahui.

Isomer alkana

Tiga alkana pertama, metana (CH₄), etana (C₂H₆) dan propana (C₃H₈), masing-masing hanya mempunyai satu struktur yang mungkin, jadi ia tiada isomer. Keisomeran bermula pada butana, C₄H₁₀, yang mempunyai dua isomer:

• butana, rantai empat atom karbon yang tidak bercabang (lurus);
• 2-metilpropana, rantai tiga karbon dengan cabang metil (CH₃) pada karbon tengah.

Kedua-duanya mempunyai formula molekul C₄H₁₀, tetapi atomnya bercantum secara berbeza, jadi ia adalah isomer. Pentana, C₅H₁₂, mempunyai tiga isomer: pentana, 2-metilbutana dan 2,2-dimetilpropana.

Menamakan isomer

Untuk menamakan isomer menggunakan sistem IUPAC:

1. Cari rantai karbon berterusan yang paling panjang, ini memberi nama induk (contohnya, empat karbon → but-).
2. Nomborkan rantai dari hujung yang memberi cabang nombor kedudukan (lokan) terkecil.
3. Namakan setiap cabang sebagai kumpulan alkil (CH₃ = metil, C₂H₅ = etil) dan letakkan nombor kedudukannya di hadapan.
4. Gabungkan: kedudukan + cabang + nama induk, contohnya 2-metilpropana.

Contoh penyelesaian

Soalan. Lukis formula struktur bagi semua isomer struktur pentana, C₅H₁₂, dan namakan setiap satu.

Langkah 1, Mula dengan rantai lurus. Susun kesemua lima atom karbon dalam satu rantai berterusan dan isi ikatan yang berbaki dengan hidrogen. Rantai terpanjang mempunyai 5 karbon, jadi isomer ini ialah pentana:

CH₃, CH₂, CH₂, CH₂, CH₃

Langkah 2, Pendekkan rantai utama kepada empat karbon dan tambah satu cabang. Ambil satu karbon dari hujung dan lekatkan ia sebagai cabang metil. Rantai terpanjang kini mempunyai 4 karbon (but-), dengan kumpulan metil pada karbon 2. Isomer ini ialah 2-metilbutana:

CH₃, CH(CH₃), CH₂, CH₃

Langkah 3, Pendekkan rantai utama kepada tiga karbon dan tambah dua cabang. Lekatkan dua kumpulan metil pada karbon tengah rantai tiga karbon. Rantai terpanjang ialah 3 karbon (prop-), dengan dua metil pada karbon 2. Isomer ini ialah 2,2-dimetilpropana:

CH₃, C(CH₃)₂, CH₃

Langkah 4, Semak. Setiap struktur mempunyai tepat 5 atom karbon dan 12 atom hidrogen, sepadan dengan C₅H₁₂. Tiada dua struktur yang sama apabila anda mengikut rantai terpanjang, jadi terdapat tepat tiga isomer.

Jawapan. C₅H₁₂ mempunyai tiga isomer struktur: pentana, 2-metilbutana dan 2,2-dimetilpropana.

Soalan latihan

Soalan. Nyatakan berapa banyak isomer struktur yang dimiliki oleh formula molekul C₄H₁₀. Lukis setiap satu dan berikan namanya.

Jawapan. C₄H₁₀ mempunyai dua isomer struktur. Yang pertama ialah butana, rantai lurus empat atom karbon: CH₃, CH₂, CH₂, CH₃. Yang kedua ialah 2-metilpropana, rantai tiga karbon dengan cabang metil pada karbon tengah: CH₃, CH(CH₃), CH₃. Kedua-duanya mempunyai formula molekul C₄H₁₀ (empat atom karbon dan sepuluh atom hidrogen), tetapi atom karbon bercantum dalam susunan yang berbeza, jadi ia adalah isomer.

Bagaimana percabangan mempengaruhi sifat fizik

Isomer ialah bahan yang berlainan, jadi sifat fiziknya berbeza. Trend yang paling jelas ialah takat didih: isomer bercabang biasanya mendidih pada suhu lebih rendah daripada isomer rantai lurusnya dengan formula molekul yang sama. Molekul bercabang lebih padat dan mempunyai luas permukaan yang lebih kecil, jadi daya tarikan antara molekul jiran (daya van der Waals) lebih lemah dan kurang tenaga diperlukan untuk memisahkannya. Contohnya, 2-metilpropana mendidih lebih rendah daripada butana, dan 2,2-dimetilpropana mendidih lebih rendah daripada pentana. Berupaya menerangkan perbezaan ini, bukan sekadar menyatakannya, itulah yang memperoleh markah lebih tinggi.

Petua peperiksaan

Silap paling lazim dalam topik ini ialah melukis isomer yang sama dua kali, contohnya, melukis cabang pada karbon 2 dan kemudian sekali lagi pada karbon 3 rantai empat karbon, yang sebenarnya adalah molekul yang sama diterbalikkan. Sentiasa kenal pasti rantai terpanjang dan nomborkan dari hujung yang memberi lokan terkecil sebelum anda memutuskan dua struktur itu berbeza. Semak setiap isomer terhadap formula molekul dengan mengira atom karbon dan hidrogen: jika kiraan tidak sepadan, anda telah menambah atau kehilangan satu atom. Ingat bahawa isomer siri yang sama mempunyai sifat kimia yang serupa tetapi sifat fizik yang berbeza, soalan banding-dan-terang yang menjadi kegemaran.

Di mana ia terletak

Ini standard kandungan 10.5 bab Sebatian Karbon, dan ia dibina terus daripada peraturan penamaan siri homolog dan tatanama. Berlatih melukis struktur penuh dan terpadat dalam contoh penyelesaian bab, dan gunakan halaman kesilapan lazim untuk mengelakkan mengira isomer yang sama dua kali. Dalam kelas Kimia SPM 1-ke-1 dalam talian kami, diajar dalam bahasa Inggeris, dari RM50/jam, guru kami mengerjakan lukisan dan penamaan isomer langkah demi langkah sehingga kaedah sistematik menjadi automatik. Kerana melukis dan menamakan isomer berulang merentasi Kimia SPM, tabiat sistematik yang anda bina di sini membayar balik dalam setiap soalan organik.

Imbas semula pantas

• Isomer = formula molekul sama, formula struktur berbeza.
• Keisomeran dalam alkana bermula pada butana, C₄H₁₀ (2 isomer); pentana, C₅H₁₂ ada 3.
• Namakan mengikut rantai terpanjang, nombor untuk memberi cabang lokan terkecil.
• Siri yang sama → sifat kimia serupa tetapi sifat fizik berbeza.
• Isomer bercabang mempunyai takat didih lebih rendah daripada isomer rantai lurus (daya van der Waals lebih lemah).