Penggantian alkana dengan halogen

Alkana ialah hidrokarbon tepu dengan hanya ikatan tunggal C-C dan C-H, yang menjadikannya agak tidak reaktif. Tindak balas cirinya yang satu dalam bab Sebatian Karbon Tingkatan 5, selain pembakaran, ialah penggantian dengan halogen. Memahaminya, dan membezakannya dengan tindak balas penambahan alkena, ialah tema peperiksaan yang sangat lazim.

Mengapa alkana bertindak balas begini

Kerana setiap ikatan dalam alkana ialah ikatan tunggal yang kuat dan tiada tapak reaktif seperti ikatan ganda dua karbon-karbon, alkana tidak bertindak balas dengan mudah. Ia tidak terjejas oleh asid, alkali dan kebanyakan agen pengoksidaan pada suhu bilik. Satu-satunya tindak balas yang ia jalani dengan halogen adalah perlahan dan memerlukan tenaga cahaya, dan inilah tepatnya sebab penggantian menjadi tindak balas tanda tangan hidrokarbon tepu. Sifat tidak reaktif ini juga sebab alkana menjadi bahan api yang stabil dan boleh disimpan.

Apa maksud penggantian

Dalam tindak balas penggantian, satu atom (atau kumpulan) dalam molekul digantikan oleh atom lain. Di sini satu atom hidrogen alkana digantikan, satu demi satu, oleh satu atom halogen, dan hidrogen yang tersesar keluar bergabung dengan satu atom halogen sebagai hidrogen halida. Kerana setiap langkah menukar hanya satu hidrogen, campuran hasil boleh terbentuk apabila halogen berlebihan hadir, dan tindak balas boleh diteruskan sehingga molekul yang tergantikan sepenuhnya.

Persamaan seimbang

Metana dan klorin (dalam cahaya ultraungu)

CH₄(g) + Cl₂(g) → CH₃Cl(g) + HCl(g)

Hasil klorometana boleh digantikan lagi jika lebih banyak klorin hadir:

CH₃Cl(g) + Cl₂(g) → CH₂Cl₂(g) + HCl(g)

CH₂Cl₂(g) + Cl₂(g) → CHCl₃(g) + HCl(g)

CHCl₃(g) + Cl₂(g) → CCl₄(g) + HCl(g)

Etana dan klorin

C₂H₆(g) + Cl₂(g) → C₂H₅Cl(g) + HCl(g)

Metana dan bromin

CH₄(g) + Br₂(g) → CH₃Br(g) + HBr(g)

Dalam setiap langkah, satu hidrogen ditukar dengan satu atom halogen dan satu molekul hidrogen halida dihasilkan, jadi persamaan kekal seimbang.

Keadaan yang diperlukan

Cahaya ultraungu (cahaya matahari) adalah penting. Dalam gelap, alkana dan halogen tidak bertindak balas. Cahaya membekalkan tenaga untuk memulakan tindak balas. Tiada mangkin dan tiada pemanasan kuat diperlukan, cahaya ialah keadaan utama, dan ini titik satu markah kegemaran.

Pemerhatian

• Warna kuning kehijauan klorin (atau warna perang kemerahan bromin) perlahan-lahan pudar dalam cahaya matahari apabila halogen habis digunakan.
• Wasap berkabus dan berasid hidrogen halida dihasilkan; ini menukarkan kertas litmus biru lembap kepada merah dan berwasap dalam udara lembap.
• Tindak balas ini perlahan berbanding tindak balas serta-merta alkena.

Alkana lawan alkena: perbezaan utama

Tindak balas ini ialah cara klasik untuk membezakan alkana daripada alkena. Alkena melunturkan air bromin dengan cepat pada suhu bilik dalam gelap melalui penambahan, kerana ia tak tepu. Alkana hanya bertindak balas dengan bromin (bukan air bromin) dengan perlahan, dan hanya dalam cahaya ultraungu, melalui penggantian. Pemeriksa menetapkan perbandingan ini tahun demi tahun, jadi pelajari kedua-dua keadaan (cahaya atau tiada cahaya) dan jenis tindak balas (penggantian atau penambahan).

Kesilapan lazim yang perlu dielakkan

Jangan lupa menyatakan bahawa cahaya ultraungu diperlukan, meninggalkannya menghilangkan markah. Jangan tulis hasil penambahan seperti CH₄Cl₂; alkana bertindak balas melalui penggantian, bukan penambahan, jadi hidrogen halida sentiasa dibebaskan. Kekalkan persamaan seimbang dengan menghasilkan satu HCl bagi setiap hidrogen yang digantikan.

Bagaimana ia muncul dalam peperiksaan SPM

Dalam Kertas 2 (4541/2) anda mungkin diminta menulis persamaan penggantian, menyatakan keadaan penting, memerihalkan perubahan warna, dan menerangkan bagaimana penggantian berbeza daripada penambahan alkena. Dalam Kertas 1 (4541/1), item objektif menguji peranan cahaya dan identiti hasil. Menamakan keadaan dan jenis tindak balas dengan betul menjamin markah ini.