Tindak balas penggantian

Tindak balas penggantian ialah tindak balas yang mana satu atom atau kumpulan atom dalam molekul digantikan oleh atom atau kumpulan lain. Dalam Sebatian Karbon, ia ialah tindak balas ciri bagi alkana yang tepu. Inggeris: substitution reaction · Cina: 取代反应.

Oleh sebab alkana hanya mempunyai ikatan tunggal, ia tidak boleh membuka ikatan untuk menerima atom baharu; sebaliknya satu atom hidrogen ditukar dengan atom lain. Alkana bertindak balas dengan halogen seperti klorin atau bromin melalui penggantian, dan ini hanya berlaku dengan kehadiran cahaya ultraungu. Satu atom hidrogen digantikan oleh satu atom halogen, dan satu molekul hidrogen halida dibebaskan sebagai hasil kedua. Cahaya ultraungu penting kerana ia membekalkan tenaga yang diperlukan untuk memulakan tindak balas; dalam gelap, alkana dan halogen memang tidak bertindak balas pada suhu bilik. Oleh sebab terdapat beberapa atom hidrogen yang boleh digantikan, penggantian boleh berterusan langkah demi langkah, menggantikan lebih daripada satu hidrogen jika halogen berlebihan hadir.

Contoh. Metana, CH₄, bertindak balas dengan klorin dalam cahaya ultraungu: satu atom hidrogen digantikan oleh satu atom klorin untuk memberi klorometana, CH₃Cl, dan hidrogen klorida, HCl. Tanpa cahaya itu, tindak balas tidak berlaku pada suhu bilik.

Kekeliruan yang perlu dielakkan. Jangan kelirukan penggantian dengan penambahan. Penggantian memerlukan cahaya ultraungu, bertindak pada molekul tepu, menggantikan satu atom dan memberi dua hasil; penambahan bertindak pada molekul tak tepu, membuka ikatan ganda dua, tidak memerlukan cahaya dan memberi satu hasil tunggal. Penggantian ialah tanda alkana, penambahan tanda alkena. Satu petunjuk mudah dalam soalan ialah kehadiran cahaya ultraungu, yang sentiasa menandakan penggantian dan tidak pernah penambahan.

Penggantian menunjukkan sebab alkana tepu agak lengai dan mewujudkan perbezaan dengan alkena yang reaktif, satu perbandingan yang menjadi kegemaran soalan Sebatian Karbon dalam Kimia SPM.